La del Chianti Classico es la región más tradicional del Chianti. Constituida como zona vinícola en 1716 por el Gran Duque Cossimo III, esta región se localiza a lo largo de los valles entre Florencia y Siena y tiene como emblema el histórico gallo negro que ilustra las etiquetas de sus vinos. En esta región no se permite la elaboración del Chianti DOCG y los productores se han esforzado en elaborar un estilo de vino al mismo tiempo más elegante y estructurado, capaz de competir con la opulencia de los más grande Sangiovese de la comarca.